Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Enol content of acetone
Condiciones: Acetone in water at 25 °C; K(enol/keto) ≈ 10⁻⁶–10⁻⁸.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Acetone contains only about one enol molecule per million or more keto molecules at equilibrium. What best explains this?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta The C=O bond is much stronger than the C=C bond formed in the enol, so the keto form is more stable
Correct: bond energies favor the keto tautomer for simple ketones.
Esta no Enol formation is too slow to reach equilibrium
Tautomerization is fast with trace acid or base; the ratio is thermodynamic.
Esta no The enol is a different compound that cannot convert back to acetone
Keto and enol interconvert; they are tautomers in equilibrium.
Esta no The enol is aromatic and therefore unreactive
Acetone’s enol is not cyclic or aromatic.
Solución explicada
Converting keto to enol trades a C=O and a C–H for a C=C and an O–H. The C=O π bond is much stronger than a C=C π bond, so the keto form is lower in energy by roughly 40–50 kJ/mol.
Qué vas a practicar
Interpret the keto–enol equilibrium constant of a simple ketone.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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