Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Reactivos para la enamina de pirrolidina de la ciclohexanona
Condiciones: Cyclohexanone is to become 1-(cyclohex-1-en-1-yl)pyrrolidine.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué condiciones forman la enamina?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta pirrolidina, TsOH (catalítico), tolueno, reflujo con eliminación de agua (Dean–Stark)
Correcto: una amina secundaria, catálisis ácida y eliminación de agua dan la enamina.
Esta no pirrolidina, NaBH3CN, pH 6
El cianoborohidruro reduce el ion iminio: es una aminación reductiva que da N-ciclohexilpirrolidina.
Esta no metilamina, TsOH (catalítico), con eliminación de agua
Una amina primaria pierde su N–H desde el iminio y da una imina, no una enamina.
Esta no LDA y luego pirrolidina
Un enolato no se combina con una amina para dar una enamina; la amina debe condensarse con el carbonilo.
Solución explicada
Una amina secundaria se adiciona al carbonilo y da una carbinolamina; el ácido convierte el OH en agua, que sale para formar un ion iminio. Como no le queda ningún N–H que perder, el iminio pierde en su lugar un H del C α y da la enamina. La eliminación del agua (Dean–Stark) desplaza el equilibrio.
Qué vas a practicar
Elige la amina y las condiciones que convierten una cetona en una enamina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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