Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Reactivo para convertir la 2-bromociclohexanona en ciclohexenona
Condiciones: 2-Bromocyclohexanone is to become cyclohex-2-en-1-one.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué condiciones logran esta conversión?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta piridina, calor
Correcto: una base suave para la deshidrobromación E2 que da la enona conjugada.
Esta no NaOMe, metanol
El metóxido forma el enolato en el otro carbono α, que cierra una ciclopropanona: contracción de anillo de Favorskii hacia ciclopentanocarboxilato de metilo.
Esta no NaBH4, metanol
El borohidruro reduce el C=O a una bromohidrina; no elimina HBr.
Esta no Br2, ácido acético
Esto añade otro bromo en un carbono α en lugar de formar un C=C.
Solución explicada
Una base débil y no nucleofílica elimina un hidrógeno β (en C3) mientras el bromuro sale de C2 en una eliminación E2, y se forma un C=C conjugado con el carbonilo. La piridina con calor, o Li2CO3/LiBr en DMF, lo logra sin adicionarse al carbonilo ni desencadenar el reordenamiento de Favorskii que provocan los alcóxidos fuertes.
Qué vas a practicar
Elige condiciones que eliminen HBr de una α-bromocetona para formar una cetona α,β-insaturada.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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