Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Producto HVZ del ácido propanoico con Br2 y PBr3
Condiciones: Propanoic acid; 1) Br2, PBr3 (catalytic), heat; 2) H2O.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto tras el tratamiento (workup) con agua?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta ácido 2-bromopropanoico
Correcto: un bromo en el carbono α y el ácido regenerado en el tratamiento.
Esta no ácido 3-bromopropanoico
El carbono β no forma parte del enol, así que el bromo no se une allí.
Esta no bromuro de propanoílo
Este es el primer intermediario; se broma en el carbono α y luego el agua lo hidroliza.
Esta no ácido 2,2-dibromopropanoico
Con un equivalente de Br2, el bromuro de acilo se monobroma.
Solución explicada
El PBr3 convierte el ácido en bromuro de propanoílo, que se enoliza mucho más que el propio ácido. El enol ataca al Br2 desde el carbono α y da bromuro de 2-bromopropanoílo, y el agua hidroliza el bromuro de acilo de vuelta al ácido: ácido 2-bromopropanoico.
Qué vas a practicar
Predice el producto de la α-bromación de Hell–Volhard–Zelinsky de un ácido carboxílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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