Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
log K para la acetona y el etóxido
Condiciones: Acetone α-C–H pKa = 19; ethanol pKa = 16; 25 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Para CH3COCH3 + EtO⁻ ⇌ CH3COCH2⁻ + EtOH, calcula log K usando pKa(acetona) = 19 y pKa(etanol) = 16.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: -3 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 3: La resta está invertida: el ácido más fuerte (etanol, pKa 16) está a la derecha, así que el equilibrio está desplazado a la izquierda y log K es negativo.
- Si obtuviste 17: 17 es el log K del LDA (pKa de la diisopropilamina ≈ 36) con una cetona, no el del etóxido.
Solución explicada
Para una reacción ácido–base, K = Ka(ácido de la izquierda)/Ka(ácido de la derecha) = 10^(pKa derecha − pKa izquierda) = 10^(16 − 19) = 10⁻³, así que log K = −3. En el equilibrio, solo alrededor de una molécula de acetona de cada mil se convierte en su enolato; por eso el etóxido da una formación de enolato parcial y reversible.
Qué vas a practicar
Usa los valores de pKa del ácido de cada lado para calcular en qué medida una cetona se convierte en su enolato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas