Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Elige la estructura del LDA
Condiciones: Strong, hindered bases used to make enolates.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué estructura corresponde al LDA, la base que se usa para formar enolatos cinéticos?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta diisopropilamida de litio
Correcto: el anión diisopropilamida con un contraión de litio.
Esta no diisopropilamina
Esta amina neutra es el ácido conjugado del LDA, que se forma después de que este elimina un protón.
Esta no bis(trimetilsilil)amida de litio
Es el LiHMDS, una base impedida relacionada pero más débil (pKa del ácido conjugado ≈ 26).
Esta no n-butillitio
El n-BuLi es una base de carbono y un nucleófilo fuerte; se usa para preparar LDA a partir de diisopropilamina.
Solución explicada
El LDA es la diisopropilamida de litio: un anión de nitrógeno con dos grupos isopropilo, acompañado de Li⁺. Los voluminosos grupos isopropilo lo hacen un mal nucleófilo, y su ácido conjugado, la diisopropilamina (pKa ≈ 36), es tan débil que la desprotonación de la cetona es completa.
Qué vas a practicar
Reconoce la diisopropilamida de litio y distínguela de otras bases fuertes relacionadas.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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