Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
α-Methylation of ethyl propanoate to ethyl 2-methylpropanoate
Condiciones: LDA, THF, −78 °C; then CH3I
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Form the ester enolate
Ester α-hydrogens (pKa ≈ 25) are less acidic than ketone ones, but LDA still removes one completely. The C=O π electrons move onto the carbonyl oxygen.
Las flechas curvas
- The amide nitrogen takes the α-proton.
- The C–H pair forms the C=C π bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Carbanion contributor
The ester enolate charge sits on oxygen and on the α-carbon; the carbon contributor shows the nucleophilic lone pair.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair re-forms C=O.
- The C=C π pair moves onto the α-carbon.
Why not sodium ethoxide?
Ethoxide leaves most of the ester unionised, and the enolate that does form attacks the remaining ester carbonyl.
SN2 on methyl iodide
The α-carbon attacks the methyl carbon as iodide leaves, forming the new C–C bond.
Las flechas curvas
- The α-carbon lone pair bonds to the methyl carbon.
- The C–I pair leaves as iodide.
Ethyl 2-methylpropanoate
The α-carbon now carries two methyl groups: ethyl 2-methylpropanoate (ethyl isobutyrate), which has no stereocentre.
Qué vas a practicar
Draw LDA forming the ester enolate of ethyl propanoate, its carbanion contributor, and SN2 attack on methyl iodide to give ethyl 2-methylpropanoate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas