Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Why pentane-2,4-dione is mostly enol
Condiciones: Pentane-2,4-dione, neat or in nonpolar solvent (~80 % enol).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Pentane-2,4-dione exists as roughly 80 % enol, unlike acetone. Which pair of factors explains this?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Conjugation of the C=C with the other C=O plus an intramolecular O–H···O=C hydrogen bond
Correct: both stabilize the enol; the H-bond closes a six-membered ring.
Esta no The enol is aromatic
The chelate ring is not a closed aromatic π system.
Esta no Steric repulsion between the two methyl groups in the keto form
The methyls are far apart; sterics are not the reason.
Esta no The keto form cannot be drawn without a charge
The diketone is an ordinary neutral structure.
Solución explicada
In the enol the C=C is conjugated with the remaining C=O, and the enol O–H forms a six-membered intramolecular hydrogen bond to that carbonyl oxygen. Together these outweigh the usual C=O versus C=C preference.
Qué vas a practicar
Explain the factors that stabilize the enol of a 1,3-dicarbonyl compound.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas