Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Why α-hydrogens are acidic
Condiciones: Acetone, pKa ≈ 19 vs propane ≈ 50.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Why is an α-hydrogen of acetone (pKa ≈ 19) about 30 pKa units more acidic than a C–H of propane?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta The enolate charge is delocalized onto the electronegative carbonyl oxygen by resonance
Correct: the second contributor puts the charge on O, which stabilizes the conjugate base.
Esta no The α-carbon is sp-hybridized
The α-carbon is sp³ in acetone; hybridization is not the reason.
Esta no The C=O group makes the α-C–H bond much longer and weaker
Acidity here is set by conjugate-base stability, not a weakened bond length.
Esta no Hydrogen bonding of the α-H to the carbonyl oxygen
C–H bonds do not hydrogen-bond meaningfully, and this would not stabilize the anion.
Solución explicada
Removing an α-H gives an enolate whose negative charge is shared by resonance between the α-carbon and the electronegative carbonyl oxygen. Propane’s anion has no such delocalization.
Qué vas a practicar
Explain the stabilization that makes α-C–H bonds acidic.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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