Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Producto de la alquilación de Stork de la enamina de la ciclohexanona con CH3I
Condiciones: 1-(Cyclohex-1-en-1-yl)pyrrolidine; 1) CH3I, dioxane, reflux; 2) H3O+.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto orgánico tras la hidrólisis?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-metilciclohexan-1-ona
Correcto: un metilo en el antiguo carbono β de la enamina y la cetona restaurada en la hidrólisis.
Esta no 2,6-dimetilciclohexan-1-ona
El iminio formado tras la primera metilación ya no es nucleofílico, así que no ocurre una segunda metilación.
Esta no 3-metilciclohexan-1-ona
El carbono nucleofílico es el contiguo al antiguo carbono carbonílico, no C3.
Esta no 1-metilpirrolidina
La hidrólisis libera pirrolidina, pero el producto orgánico de interés es la cetona alquilada; la N-metilación es reversible y minoritaria.
Solución explicada
El carbono β de la enamina, impulsado por el par solitario del nitrógeno, ataca al CH3I por SN2 y da un ion iminio C-metilado. El ácido acuoso adiciona agua al carbono del iminio y libera pirrolidina, regenerando el C=O: 2-metilciclohexanona.
Qué vas a practicar
Predice la cetona que se forma al alquilar una enamina e hidrolizar el ion iminio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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