Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Sigue la pista del oxígeno retenido
Condiciones: The ring oxygen of 1,2-epoxypropane is ¹⁸O-labeled. Unlabeled methoxide opens it under basic conditions, followed by protonation without oxygen exchange.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué posición lleva ¹⁸O en el producto mayoritario?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El OH unido al carbono secundario
El metóxido ataca al CH₂ terminal; el oxígeno original permanece en el otro carbono.
Esta no El oxígeno del metoxi recién unido
Ese oxígeno provino del nucleófilo sin marcar.
Esta no Ninguno de los dos oxígenos, porque romper un enlace C–O destruye la marca isotópica
La identidad del isótopo sobrevive a la ruptura del enlace; el oxígeno del anillo se retiene en el producto.
Solución explicada
La marca sigue al átomo, no al nombre del grupo funcional. La apertura del anillo convierte el oxígeno original del epóxido en un alcóxido y luego en un alcohol en el carbono secundario.
Qué vas a practicar
Usa un isótopo para identificar el enlace C–O que no se rompe durante la apertura.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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