Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Interpreta el requisito anti
Condiciones: Cyclohexene oxide reacts with hydroxide and is protonated in workup. Ignore chair populations and report the relative relationship of the two OH groups on the ring. In the drawings, wedges point above the ring plane and hashes below it.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué relación estereoquímica se deduce de la apertura por el lado opuesto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Trans-1,2-ciclohexanodiol
El oxígeno entrante se aproxima por el lado opuesto al enlace C–O del epóxido que se rompe, dejando los dos sustituyentes de oxígeno en caras opuestas.
Esta no Cis-1,2-ciclohexanodiol
Eso exigiría una instalación neta en la misma cara, en lugar del desplazamiento por el lado opuesto en el carbono atacado.
Esta no Un 1,1-diol con los dos grupos OH sobre un mismo carbono
La apertura conserva un enlace C–O original y crea un nuevo enlace C–O en el carbono adyacente.
Solución explicada
Sigue por separado los dos carbonos del anillo. El oxígeno original del epóxido permanece sobre uno, mientras que el hidróxido se une al otro desde el lado opuesto; la protonación no cambia ni la geometría de ninguno de los carbonos ni esta relación trans.
Qué vas a practicar
Deduce la estereoquímica relativa a partir de la apertura del epóxido por el lado opuesto.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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