Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Distingue la apertura de la eliminación
Condiciones: Ethylene oxide reacts with water under acid catalysis to give ethylene glycol after proton transfers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué descripción estructural compara correctamente el material de partida y el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Un anillo saturado se convierte en un diol saturado de cadena abierta.
Se rompe un enlace C–O del anillo mientras se forma un nuevo enlace C–O con el oxígeno del agua; no se necesita ningún enlace π.
Esta no El anillo se abre creando un doble enlace carbono–carbono.
Eso sería una contabilidad de enlaces tipo eliminación, no la hidratación nucleofílica indicada.
Esta no El anillo de oxígeno permanece intacto y el agua se une a un carbono pentavalente.
El ataque está acoplado a la ruptura del enlace C–O; el carbono no retiene un quinto enlace adicional.
Solución explicada
La hidratación es una adición con apertura del anillo. El oxígeno del agua atacante aporta un grupo OH tras la transferencia de protón, mientras que el oxígeno original del anillo aporta el otro. El enlace C–C permanece sencillo y el anillo ya no existe.
Qué vas a practicar
Identifica los cambios de enlaces en la hidratación de un epóxido sin inventar un nuevo enlace π.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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