Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Apertura de epóxidos: con cianuro
Condiciones: 1,2-Epoxypropane and cyanide in a polar aprotic solvent, then water. Attack the terminal epoxide carbon and keep the C≡N triple bond.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El cianuro abre el anillo
Ataca a través del extremo carbonado del cianuro. El triple enlace C≡N no cambia.
Las flechas curvas
- El extremo carbonado del cianuro forma un enlace C–C en el carbono terminal del epóxido.
- Los electrones del enlace C–O atacado se mueven hacia el oxígeno, lo que abre el anillo y forma un alcóxido.
Agrega agua y protona
Agrega agua después de la reacción en disolvente seco. El agua cede un protón al alcóxido y se convierte en hidróxido.
Nota: Se puede transferir cualquiera de los dos hidrógenos del agua.
Las flechas curvas
- El oxígeno con carga negativa toma un protón del agua.
- Los electrones del enlace O–H quedan en el oxígeno del agua.
Productos
El cianuro añade un carbono a la cadena. El oxígeno del anillo permanece unido al carbono que lleva el metilo y se convierte en OH. El nitrógeno conserva su par solitario, y el agua que cede un protón se convierte en hidróxido.
Qué vas a practicar
Usa el extremo carbonado del cianuro para abrir el epóxido y añadir un carbono a la cadena. Esto es apertura de anillo, no adición a un carbonilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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