Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Conserva la geometría de apertura por el lado opuesto
Condiciones: Cyclohexene oxide with hydroxide, then water workup. Wedges are above the ring plane and hashes below; open at the left-hand epoxide carbon. The trans relationship, not absolute configuration, is tested.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Abre el puente de oxígeno de la cara superior
El polígono del anillo define el plano de referencia. Ambos enlaces del epóxido están por encima de él; el enlace C–O entrante está por debajo.
Nota: Los dos sitios de apertura son equivalentes. Las cuñas están por encima del plano del anillo y las líneas punteadas por debajo.
Las flechas curvas
- El hidróxido ataca por el lado opuesto al enlace puente C–O en el carbono del epóxido de la izquierda.
- El enlace puente que se rompe pasa a ser un par solitario del oxígeno.
Agrega agua y protona
Agrega agua después de la reacción en disolvente seco. El agua cede un protón al alcóxido y se convierte en hidróxido.
Nota: Se puede transferir cualquiera de los dos hidrógenos del agua.
Las flechas curvas
- El oxígeno con carga negativa toma un protón del agua.
- Los electrones del enlace O–H quedan en el oxígeno del agua.
Productos
El OH entrante queda por debajo del anillo y el OH retenido, proveniente del epóxido, queda por encima. La transferencia de protón solo cambia la conectividad O–H y no puede borrar las configuraciones trans de los carbonos.
Qué vas a practicar
Representa una proyección real de arriba/abajo y conserva los sustituyentes de oxígeno trans durante el tratamiento (workup).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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