Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
1-Metilciclohexan-1-ol a partir de óxido de 1-metilciclohexeno + LiAlH4
Condiciones: LiAlH4, Et2O; then H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidruro ataca el carbono secundario
Un enlace Al–H transfiere un hidruro al carbono secundario del epóxido mediante un ataque SN2 por el lado opuesto; el carbono terciario vecino está demasiado congestionado. El enlace C–O se rompe en el carbono atacado, así que el oxígeno queda en el carbono terciario que lleva el metilo, como alcóxido.
Las flechas curvas
- El par del enlace Al–H lleva el hidruro a la parte posterior del carbono CH menos impedido.
- El enlace C–O del anillo se rompe y su par pasa al oxígeno.
El agua protona el alcóxido
El tratamiento (workup) acuoso aporta el protón. El agua es lo bastante ácida para protonar el alcóxido terciario, fuertemente básico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma un protón del agua.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno como hidróxido.
1-Metilciclohexan-1-ol
Se forma 1-metilciclohexan-1-ol: el antiguo CH del epóxido es ahora un CH2 del anillo y el OH está en el carbono terciario. El producto es aquiral, así que no hay estereoquímica que seguir.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura del óxido de 1-metilciclohexeno por el hidruro del LiAlH4 en su carbono secundario del anillo y la protonación del alcóxido terciario por el agua para dar 1-metilciclohexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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