Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
1-Phenylethan-1-ol from styrene oxide and LiAlH4
Condiciones: LiAlH4, Et2O; then H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydride opens the ring at CH2
An Al–H bond delivers hydride to the less hindered CH2 carbon by SN2 and the ring C–O bond breaks onto oxygen.
Las flechas curvas
- The Al–H bond pair delivers hydride to the CH2 carbon.
- The C–O bond pair moves onto oxygen as an alkoxide.
Which alcohol?
Hydride goes where SN2 is easiest.
Water protonates the alkoxide
The workup water protonates the alkoxide to the alcohol.
Las flechas curvas
- An alkoxide lone pair takes a water proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen as hydroxide.
1-Phenylethan-1-ol
1-Phenylethan-1-ol forms (racemic): the former CH2 is now a methyl group.
Qué vas a practicar
Draw hydride from LiAlH4 opening 2-phenyloxirane at the CH2 carbon and water protonating the alkoxide to give 1-phenylethan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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