Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Óxido de 1-metilciclohexeno a partir de 1-metilciclohexeno y mCPBA
Condiciones: mCPBA, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Transferencia concertada de oxígeno (mariposa)
El alqueno trisustituido, rico en electrones, ataca el oxígeno peroxi terminal mientras se rompe el débil enlace O–O, y el protón del peroxi pasa al oxígeno carbonílico. Los cuatro cambios de enlace ocurren en un solo paso cíclico, así que los dos nuevos enlaces C–O se forman por la misma cara del alqueno.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno forma el primer enlace C–O con el oxígeno peroxi terminal, electrofílico.
- El par del débil enlace O–O se convierte en el nuevo enlace π C=O del ácido carboxílico.
- El antiguo par π del carbonilo se extiende y toma el protón del peroxi.
- El par del enlace O–H forma el segundo enlace C–O, con el carbono que lleva el metilo.
Óxido de 1-metilciclohexeno
Se forma óxido de 1-metilciclohexeno junto con ácido 3-clorobenzoico. El oxígeno llega por igual a cualquiera de las dos caras del alqueno plano, así que el epóxido es racémico.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia concertada del oxígeno peroxi terminal del mCPBA al 1-metilciclohexeno, que da óxido de 1-metilciclohexeno y ácido 3-clorobenzoico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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