Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Epoxidación del (E)-estilbeno con mCPBA a óxido de trans-estilbeno
Condiciones: mCPBA, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Transferencia sin concertada de oxígeno
El par π del alqueno ataca el oxígeno peroxi terminal mientras se rompe el enlace O–O y el protón del peroxi pasa al oxígeno carbonílico. Los dos enlaces C–O se forman por la misma cara en este único paso, y el enlace C–C nunca queda libre para girar, así que los fenilos trans siguen trans.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno forma el primer enlace C–O con el oxígeno peroxi terminal.
- El par del enlace O–O se convierte en el nuevo enlace π C=O del ácido.
- El antiguo par π del carbonilo toma el protón del peroxi.
- El par del enlace O–H forma el segundo enlace C–O y cierra el epóxido por la misma cara.
Óxido de trans-estilbeno
Se forma óxido de trans-estilbeno junto con ácido 3-clorobenzoico, con los grupos fenilo en lados opuestos del anillo, como en el alqueno (E). El ataque por cualquiera de las dos caras del alqueno es igual de probable, así que el epóxido es racémico; se dibuja un enantiómero.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia de oxígeno en un solo paso del mCPBA al (E)-estilbeno y muestra que los dos grupos fenilo siguen trans en el óxido de trans-estilbeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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