Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Abre un éter cíclico no tensionado con ácido
Condiciones: Tetrahydrofuran plus one modeled equivalent of HBr. Follow the first ring opening to 4-bromobutan-1-ol, before any further conversion.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Encuentro ácido
Explica ambos participantes en este encuentro ácido-base.
Nota: Los dos carbonos del anillo unidos al oxígeno son equivalentes.
Las flechas curvas
- El par del oxígeno forma un enlace O–H.
- El par enlazante del ácido se convierte en un par solitario del haluro.
Completa la ruptura del éter
El enlace carbono–oxígeno se rompe en el mismo evento en que se forma el nuevo enlace carbono–halógeno.
Las flechas curvas
- El haluro ataca el carbono saturado accesible.
- El par C–O roto queda con el oxígeno.
Productos
El protón permanece en el oxígeno original del éter como alcohol o fenol. El haluro queda neutro al enlazarse al carbono, así que ambos fragmentos orgánicos finales quedan con carga compensada.
Qué vas a practicar
Sigue una única apertura del anillo de éter sin perder ninguno de los dos extremos de la cadena de cuatro carbonos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas