Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Cambia el mecanismo de ruptura del éter
Condiciones: Methyl tert-butyl ether plus HI in polar solvent. Follow one cleavage and iodide capture, not elimination or subsequent alcohol conversion.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Encuentro ácido
Explica ambos participantes en este encuentro ácido-base.
Las flechas curvas
- El par del oxígeno forma un enlace O–H.
- El par enlazante del ácido se convierte en un par solitario del haluro.
Continúa la rama de ruptura
El centro terciario puede ionizarse; no se invoca ningún ataque SN2 en ese centro.
Las flechas curvas
- El par del enlace activado del éter se va con el oxígeno del alcohol.
Completa la rama de sustitución
La captura, y no la eliminación, es el resultado especificado.
Las flechas curvas
- El haluro aporta el nuevo enlace al electrófilo de carbono.
Productos
El protón permanece en el oxígeno original del éter como alcohol o fenol. El haluro queda neutro al enlazarse al carbono, así que ambos fragmentos orgánicos finales quedan con carga compensada.
Qué vas a practicar
Usa ionización terciaria en lugar de asignar una ruptura SN2 universal en el sitio metílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas