Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Etoxiciclopentano a partir de ciclopentanol y yodoetano
Condiciones: NaH, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidruro desprotona el ciclopentanol
El hidruro de sodio elimina el protón del O–H del ciclopentanol y libera hidrógeno gaseoso, así que la desprotonación es completa e irreversible. El alcóxido secundario formado aporta el anillo al éter; así, el haluro de alquilo puede ser el grupo etilo, no impedido.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidruro se une al hidrógeno del hidroxilo y forma H2.
- Los electrones del O–H quedan en el oxígeno como el tercer par solitario del ion ciclopentóxido.
El ciclopentóxido desplaza al yoduro
El oxígeno del alcóxido ataca el CH2 del yodoetano por el lado opuesto al enlace C–I en un solo paso SN2. Un yoduro primario es el electrófilo ideal para una síntesis de Williamson: poco impedimento estérico y un grupo saliente excelente, así que la sustitución se impone con facilidad a la eliminación.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma el nuevo enlace C–O con el carbono primario del yodoetano.
- El débil enlace C–I se rompe y sus electrones salen con el yodo como ion yoduro.
Etoxiciclopentano
Se forma etoxiciclopentano, con yoduro e hidrógeno gaseoso como subproductos. La combinación inversa, etóxido con un haluro de ciclopentilo, enfrentaría la base fuerte a un carbono secundario y daría sobre todo ciclopenteno por E2; por eso se elige el fragmento impedido como alcóxido.
Qué vas a practicar
Dibuja la desprotonación del ciclopentanol por el hidruro de sodio y luego el desplazamiento del yoduro del yodoetano por el ion ciclopentóxido para dar etoxiciclopentano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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