Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
2-Methylpropene from ethoxide and tert-butyl bromide
Condiciones: NaH, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydride deprotonates ethanol
Sodium hydride takes the O–H proton and releases hydrogen gas, giving ethoxide, which is both a strong nucleophile and a strong base.
Las flechas curvas
- The hydride lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen as ethoxide.
Ethoxide removes a β-hydrogen (E2)
Backside attack on the tertiary C–Br carbon is blocked by three methyl groups, so ethoxide instead removes a hydrogen from a methyl group anti to bromine. The C–H pair forms the C=C π bond as bromide leaves, all in one concerted step.
Las flechas curvas
- An ethoxide lone pair takes a β-hydrogen.
- The C–H bond pair becomes the new C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves as bromide.
Why no ether?
Substrate class decides SN2 versus E2 with a strong base.
2-Methylpropene
2-Methylpropene is the product, with ethanol, bromide and hydrogen gas. To make tert-butyl ethyl ether, use tert-butoxide with bromoethane instead.
Qué vas a practicar
Draw ethoxide forming with NaH, then show why it acts as a base on 2-bromo-2-methylpropane, removing a β-hydrogen in an E2 step instead of making an ether.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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