Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Alil etil éter a partir de etanol y bromuro de alilo
Condiciones: NaH, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidruro desprotona el etanol
El hidruro de sodio es una base fuerte que no es nucleofílica: su ion hidruro toma el protón O–H del etanol y sale como hidrógeno gaseoso, que burbujea fuera de la mezcla y vuelve irreversible el paso. Se obtiene etóxido de sodio, un nucleófilo de oxígeno fuerte; el Na+ es un ion espectador y no se dibuja.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidruro forma un nuevo enlace H–H con el hidrógeno ácido del hidroxilo del etanol.
- El par enlazante O–H se queda en el oxígeno, que se convierte en el ion etóxido con carga negativa.
El etóxido ataca el carbono alílico
El etóxido ataca el CH2 que lleva el bromo por el lado opuesto al enlace C–Br, en un solo paso SN2 concertado. Los haluros alílicos son sustratos SN2 especialmente rápidos: el carbono es primario y poco impedido, y el enlace π vecino estabiliza el estado de transición.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido forma el nuevo enlace C–O en el CH2 alílico, acercándose por la parte posterior del enlace C–Br.
- El par enlazante C–Br se va con el bromo como ion bromuro, una base débil y un buen grupo saliente.
Alil etil éter
Se forma alil etil éter junto con ion bromuro e hidrógeno gaseoso. El enlace C=C queda intacto, porque el etóxido ataca el carbono sp3 que lleva el grupo saliente y no el enlace π.
Qué vas a practicar
Dibuja el hidruro de sodio desprotonando el etanol y luego el etóxido desplazando al bromuro del bromuro de alilo por SN2 para dar alil etil éter.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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