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  4. Cloruro de etilamonio a partir de etilamina y HCl

Química Orgánica 1 · Grupos funcionales y conectividad

Cloruro de etilamonio a partir de etilamina y HCl

Dibuja el mecanismo · Aplicación

Condiciones: HCl, H2O

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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El mecanismo, paso a paso

Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.

Leer los 3 pasos escritos
  1. El par solitario del nitrógeno toma el protón

    El par solitario del nitrógeno de la etilamina es básico y toma el protón del HCl. El etilamonio tiene un pKa de alrededor de 10.7 y el HCl de alrededor de −7, así que la transferencia es prácticamente completa y no queda etilamina en exceso de ácido.

    Las flechas curvas

    • El par solitario del nitrógeno forma un nuevo enlace N–H con el protón ácido.
    • El par del enlace H–Cl pasa al cloro, que sale como cloruro.
  2. ¿Qué cambia al protonarse?

    Piensa en la carga y en cómo interactúa el producto con el agua.

  3. Cloruro de etilamonio

    El producto es cloruro de etilamonio, una sal iónica. Convertir una amina neutra en su ion amonio es la base de la extracción ácida, que lleva las aminas a la fase acuosa y las separa de los compuestos orgánicos neutros.

Qué vas a practicar

Dibuja la transferencia de protón del HCl al par solitario del nitrógeno de la etilamina y explica por qué las aminas se disuelven en ácido acuoso como sales de amonio.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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