Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
¿Qué base desprotona por completo el malonato de dietilo?
Condiciones: pKa: diethyl malonate 13; H2CO3 6.4; pyridinium 5.2; Et3NH⁺ 10.7; EtOH 16
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué base convierte el malonato de dietilo (pKa 13) prácticamente por completo en su enolato?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Etóxido de sodio (NaOEt)
Correcto: el etanol tiene pKa 16, así que log K = 16 − 13 = +3 a favor del enolato.
Esta no Trietilamina (Et3N)
El trietilamonio tiene pKa 10.7, menor que 13, así que log K ≈ −2.3: solo se forma alrededor de un 0.5 % de enolato.
Esta no Bicarbonato de sodio (NaHCO3)
El ácido carbónico (6.4) es un ácido mucho más fuerte que el malonato de dietilo; log K ≈ −6.6.
Esta no Piridina
El piridinio (5.2) es un ácido mucho más fuerte que el malonato de dietilo; log K ≈ −7.8.
Solución explicada
La desprotonación se favorece cuando el ácido conjugado de la base es más débil (pKa más alto) que el ácido que se desprotona. Solo el etanol (16) es más débil que el malonato de dietilo (13), lo que da log K ≈ 3; los demás ácidos conjugados son todos ácidos más fuertes que el malonato, así que esos equilibrios quedan del lado de los materiales de partida.
Qué vas a practicar
Elige una base que convierta por completo el malonato de dietilo en su enolato comparando el pKa del ácido conjugado de cada base con 13.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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