Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Ordena cinco ácidos de carbono por la acidez del C–H
Condiciones: Approximate pKa values (water or DMSO-referenced tables)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos ácidos de carbono del C–H menos ácido al más ácido.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos ácido a más ácido
- Acetato de etilo (pKa ≈ 25)
Un carbonilo de éster; la resonancia del éster compite con la del enolato.
- Acetona (pKa ≈ 19)
Un carbonilo de cetona deslocaliza la carga hacia el oxígeno.
- Ciclopentadieno (pKa ≈ 16)
El anión es aromático, con seis electrones π en un anillo plano.
- Malononitrilo (pKa ≈ 11)
Dos grupos nitrilo comparten la carga negativa.
- 2,4-Pentanodiona (pKa ≈ 9)
Dos carbonilos de cetona colocan la carga en dos oxígenos.
Solución explicada
Un solo carbonilo de éster es el que menos estabiliza un carbanión, porque el oxígeno alcoxi ya dona densidad al C=O; un carbonilo de cetona lo hace mejor. El ciclopentadienuro gana aromaticidad, dos nitrilos comparten la carga y dos carbonilos de cetona juntos dan el carbanión más estable: 25 > 19 > 16 > 11 > 9.
Qué vas a practicar
Ordena ácidos de carbono según lo bien que carbonilos, nitrilos y aromaticidad estabilizan sus carbaniones.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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