Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Qué indican los pKa del ciclohexanol, el fenol y un ácido carboxílico
Condiciones: pKa: cyclohexanol 16; phenol 10; cyclohexanecarboxylic acid 4.9
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El ciclohexanol, el fenol y el ácido ciclohexanocarboxílico tienen valores de pKa de 16, 10 y 4.9. ¿Qué interpretación se ajusta mejor a estos datos?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La resonancia hacia los carbonos del anillo ayuda (fenol), pero la resonancia hacia un segundo oxígeno en dos contribuyentes equivalentes ayuda mucho más (ácido carboxílico).
Correcto: las cinco unidades adicionales del ácido reflejan una carga compartida por igual entre dos oxígenos.
Esta no El fenol es más ácido que el ciclohexanol porque su enlace O–H es más débil; la resonancia no interviene.
La fuerza del enlace no explica la tendencia; la explica la estabilidad de la base conjugada, y el fenóxido está estabilizado por resonancia.
Esta no El fenóxido tiene más contribuyentes de resonancia que un carboxilato, así que el fenol debería ser el ácido más fuerte; los datos deben de estar mal.
Contar contribuyentes no basta: los contribuyentes del anillo del fenóxido llevan la carga en carbono, lo que estabiliza menos.
Esta no El ácido carboxílico es más fuerte solo porque el grupo ciclohexilo dona electrones.
La donación del alquilo desestabilizaría ligeramente el anión; el gran efecto es la resonancia hacia el segundo oxígeno.
Solución explicada
El fenóxido dispersa su carga en el anillo, pero esos contribuyentes la colocan en carbono, así que la ganancia respecto al ciclohexóxido es de unas seis unidades. Un carboxilato tiene dos contribuyentes equivalentes con la carga en dos oxígenos, y la ganancia es de unas once unidades. La deslocalización ayuda más cuando lleva la carga a otro átomo electronegativo.
Qué vas a practicar
Interpreta los valores de pKa del ciclohexanol, el fenol y el ácido ciclohexanocarboxílico según dónde coloca la resonancia la carga negativa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas