Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El otro contribuyente de un catión alílico
Condiciones: The but-2-en-1-yl cation, CH₃–CH=CH–CH₂⁺ (shown). In a resonance contributor every nucleus stays in place and the net charge is unchanged.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué estructura es el otro contribuyente de resonancia de este catión?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta CH₃–CH⁺–CH=CH₂
El par π del C=C se desplaza hacia el carbono CH₂⁺, formando allí el nuevo C=C y dejando la carga positiva sobre el carbono del extremo opuesto del enlace π original. Todos los hidrógenos permanecen donde estaban.
Esta no CH₃–CH=C⁺–CH₃
Un hidrógeno se movió de un carbono del alqueno al carbono CH₂. Mover un núcleo genera un isómero, no un contribuyente de resonancia.
Esta no CH₃–CH⁻–CH=CH₂
La carga neta cambió de +1 a −1. La resonancia nunca agrega electrones; esto proviene de dibujar las flechas en la dirección equivocada.
Esta no CH₂=CH–CH₂–CH₂⁺
Los hidrógenos se movieron (el CH₃ se convirtió en =CH₂ y un CH del alqueno se convirtió en CH₂), y el catión ya no está junto al enlace π.
Solución explicada
La resonancia solo mueve electrones π y pares solitarios. Si empujas el par π del C=C hacia el orbital p vacío del carbono CH₂⁺, obtienes CH₃–CH⁺–CH=CH₂. El ion real es un híbrido con la carga positiva compartida por los dos carbonos terminales de la unidad alílica.
Qué vas a practicar
Identifica un contribuyente de resonancia válido de un catión alílico verificando que solo se muevan electrones.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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