Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Corregir una flecha de resonancia
Condiciones: A student draws the resonance of the cyclohex-2-en-1-yl cation (shown) with a single curved arrow that starts at the positive charge and points to the C=C bond.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué tiene de malo esta flecha y cuál es la correcta?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Las flechas deben partir de electrones: trázala desde el enlace π del C=C hacia el enlace entre el carbono del alqueno y el carbono catiónico, lo que traslada la carga al carbono del extremo opuesto del alqueno.
Una flecha curva indica hacia dónde va un par de electrones. Una carga positiva es un par ausente y no puede ser el origen. Al mover el par π hacia el orbital p vacío se obtiene el contribuyente equivalente con la carga en el otro extremo de la unidad alílica.
Esta no No tiene nada de malo; una flecha puede partir de una carga siempre que la carga termine en otro lugar.
Las flechas siguen electrones, no cargas. Partir de una carga positiva implica electrones que no están ahí.
Esta no La flecha debería partir de un enlace C–H junto al catión y mover ese hidrógeno al carbono catiónico.
Eso sería un desplazamiento de hidruro, una reacción que mueve un núcleo. La resonancia nunca mueve átomos.
Esta no La flecha debería partir del enlace π del C=C y apuntar al carbono CH₂ del anillo junto al alqueno.
Ese carbono CH₂ ya tiene cuatro enlaces y ningún orbital vacío. El par π debe desplazarse hacia el carbono deficiente en electrones.
Solución explicada
Toda flecha curva comienza en un par solitario o en un enlace. En un catión alílico, el par π se desplaza hacia el orbital p vacío, formando un nuevo enlace C=C y dejando la carga positiva en el otro extremo del alqueno original.
Qué vas a practicar
Diagnostica una flecha curva trazada desde una carga positiva y reemplázala por una flecha de par de electrones.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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