Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Dos polienos cíclicos, acidez muy distinta
Condiciones: Approximate pKa values: cyclopentadiene ≈ 16, cycloheptatriene ≈ 36 (shown). Each loses a proton from its CH₂ carbon.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué el ciclopentadieno es unas 20 unidades de pKa más ácido que el cicloheptatrieno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El anión ciclopentadienilo es un anillo plano con 6 electrones π y es aromático; el anión cicloheptatrienilo tendría 8 electrones π y no lo es.
Seis electrones π cumplen la regla 4n + 2, así que el anión de cinco miembros gana estabilización aromática. Ocho electrones π (4n) no la cumplen, así que el anión de siete miembros no gana nada.
Esta no El anión ciclopentadienilo tiene más contribuyentes de resonancia.
El anión de siete miembros podría repartir su carga sobre siete carbonos, más que cinco. Contar contribuyentes predice la respuesta equivocada; la aromaticidad es el factor decisivo.
Esta no El anillo de cinco miembros está tensionado, y quitar el protón alivia esa tensión.
El ciclopentadieno no está significativamente tensionado, y el anillo permanece intacto tras la desprotonación.
Esta no Los hidrógenos del CH₂ del ciclopentadieno están sobre un carbono sp.
El carbono del CH₂ es sp³ en ambos compuestos; la hibridación no cambia.
Solución explicada
La acidez refleja la estabilidad de la base conjugada. Quitarle un protón al CH₂ del ciclopentadieno genera un anillo plano y totalmente conjugado con seis electrones π, un anión aromático. El anión análogo de siete miembros tiene ocho electrones π y no gana estabilización aromática.
Qué vas a practicar
Explica una gran diferencia de acidez entre dos polienos cíclicos a partir de la aromaticidad de la base conjugada.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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