Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Empujar el par solitario de una enamina
Condiciones: N,N-Dimethylethenamine, CH₂=CH–N(CH₃)₂ (shown). Two curved arrows are drawn: one from the nitrogen lone pair into the C–N bond, and one from the C=C π bond onto the terminal CH₂ carbon.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué contribuyente producen estas dos flechas?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta ⁻CH₂–CH=N⁺(CH₃)₂
El nitrógeno ahora tiene cuatro enlaces y ningún par solitario (+1); el carbono CH₂ tiene tres enlaces y un par solitario (−1). La carga neta sigue siendo cero y todos los átomos tienen octeto.
Esta no ⁻CH₂–CH⁺–N(CH₃)₂
Este es el resultado de la segunda flecha por sí sola. Sin la flecha del nitrógeno, el carbono central queda con seis electrones; el par solitario del nitrógeno es lo que lo completa.
Esta no CH₃–CH=N⁺(CH₃)₂
Este ion iminio tiene un hidrógeno de más y una carga neta de +1. Se forma cuando un ácido protona el carbono CH₂, lo cual es una reacción, no resonancia.
Solución explicada
El par solitario del nitrógeno forma un enlace π C=N y, para que el carbono central conserve el octeto, el par π del C=C se desplaza hacia el carbono terminal. El contribuyente ⁻CH₂–CH=N⁺(CH₃)₂ muestra por qué el carbono terminal de una enamina es nucleófilo.
Qué vas a practicar
Predice el contribuyente que producen una flecha de par solitario a enlace junto con una flecha de π a átomo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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