Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
¿Qué ion tiene contribuyentes equivalentes?
Condiciones: Each species is drawn as one contributor. Equivalent contributors have the same arrangement of bonds and charges and are related by the molecule's symmetry.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué especie tiene dos contribuyentes principales equivalentes, de modo que su carga se reparte por igual entre dos átomos?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ion acetamidinio
Mover el par solitario del NH₂ hacia un enlace C=N y el par π del C=N⁺ hacia el otro nitrógeno da el contribuyente especular. Ambos nitrógenos llevan la carga por igual.
Esta no Enolato de acetona
Sus dos contribuyentes colocan la carga sobre el oxígeno o sobre el carbono. No son equivalentes; el de la carga sobre el oxígeno predomina.
Esta no Acetamida
Su segundo contribuyente, CH���C(O⁻)=NH₂⁺, separa las cargas y es minoritario; los dos no son equivalentes.
Esta no Acetato de metilo
Su segundo contribuyente pone + sobre el oxígeno del éster y − sobre el oxígeno carbonílico. Es minoritario y no es equivalente a la forma neutra.
Solución explicada
Los contribuyentes equivalentes surgen cuando el mismo patrón de enlaces y cargas se puede dibujar de dos maneras, como en el ion amidinio H₂N–C=NH₂⁺ ↔ ⁺H₂N=C–NH₂. Estos iones son especialmente estables, y por eso las amidinas son bases fuertes.
Qué vas a practicar
Reconoce una especie cuyos dos contribuyentes principales son equivalentes, de modo que su carga se reparte por igual entre dos átomos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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