Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El mismo grupo, efectos opuestos
Condiciones: Aqueous pKa values: phenol 9.99, 3-methoxyphenol 9.65, 4-methoxyphenol 10.21 (shown).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué un grupo metoxi hace que el fenol sea ligeramente más ácido en la posición meta pero menos ácido en la posición para?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta En para, la carga del fenóxido llega al carbono del anillo que lleva el OCH₃, donde la donación π del oxígeno se le opone; en meta, la carga nunca llega a ese carbono, así que solo actúa el retiro inductivo del oxígeno.
La resonancia actúa solo en las posiciones orto y para respecto al O⁻. En meta, el oxígeno electronegativo igual retira a través de los enlaces σ, lo que estabiliza ligeramente el anión.
Esta no Un grupo metoxi retira electrones por resonancia en la posición para.
El oxígeno del metoxi dona un par solitario por resonancia; es un donador π, no un aceptor π.
Esta no En meta, el grupo metoxi forma un enlace de hidrógeno con el OH del fenol y lo debilita.
Un OCH₃ en meta está demasiado lejos del OH para formar un enlace de hidrógeno con él.
Esta no El grupo metoxi en para bloquea la solvatación del oxígeno del fenóxido.
El grupo en para está en el lado opuesto del anillo respecto al oxígeno del fenóxido y no lo estorba.
Solución explicada
Un grupo metoxi retira a través de los enlaces σ pero dona a través de los enlaces π. Donde la carga del fenóxido puede alcanzarlo (para), la donación domina y el ácido es más débil; donde no puede (meta), solo se siente el efecto inductivo de retiro y el ácido es ligeramente más fuerte.
Qué vas a practicar
Explicar cómo un sustituyente que retira por efecto inductivo pero dona por resonancia puede aumentar o disminuir la acidez según su posición en el anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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