Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El hidróxido desprotona la ftalimida
Condiciones: Phthalimide, KOH (1 equiv), ethanol, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidróxido elimina el protón N–H
El N–H de una imida está entre dos grupos carbonilo. Su pKa es de aproximadamente 8.3, muy inferior al 15.7 del agua, de modo que el hidróxido lo elimina prácticamente por completo (log K ≈ 7.4).
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido forma enlace con el hidrógeno del N–H.
- El par enlazante del N–H queda sobre el nitrógeno como par solitario.
Un oxígeno carbonílico comparte la carga
Un par solitario del nitrógeno forma un enlace π C=N mientras que el par π del C=O de ese carbonilo se desplaza hacia el oxígeno. Solo se mueven electrones; el mismo patrón hacia el otro carbonilo da una estructura contribuyente equivalente.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el enlace π C=N.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno, manteniendo el octeto en el carbono carbonílico.
Anión ftalimida
La carga negativa la comparten el nitrógeno y los dos oxígenos carbonílicos. Esa deslocalización sobre dos grupos carbonilo explica por qué el N–H de una imida (pKa ≈ 8.3) es mucho más ácido que el N–H de una amida común, que solo tiene un carbonilo con el que compartir la carga.
Qué vas a practicar
Dibuja el hidróxido eliminando el protón N–H de la ftalimida y, después, la estructura contribuyente que traslada la carga negativa del nitrógeno a un oxígeno carbonílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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