Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Ordenar cuatro compuestos nitrogenados según su basicidad
Condiciones: Compare basicity in water (a higher pKa of the conjugate acid means a stronger base). No values are given.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los compuestos de menos básico a más básico.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos básica a más básica
- acetamida
pKaH ≈ −0.5: el par solitario del nitrógeno está fuertemente deslocalizado hacia el oxígeno del carbonilo, así que la amida apenas acepta un protón (y lo hace sobre el O).
- anilina
pKaH 4.6: el par solitario está parcialmente deslocalizado hacia el anillo de benceno y se pierde de la conjugación al protonarse.
- metilamina
pKaH 10.6: un par solitario sp³ localizado, totalmente disponible para un protón.
- guanidina
pKaH 13.6: la protonación da guanidinio, cuya carga es compartida por tres nitrógenos en tres contribuyentes equivalentes.
Solución explicada
Deslocalizar el par solitario de la base libre disminuye la basicidad (amida < anilina < alquilamina), mientras que deslocalizar la carga positiva del ácido conjugado la aumenta (la guanidina es la base neutra más fuerte aquí).
Qué vas a practicar
Ordenar bases nitrogenadas según la deslocalización del par solitario en la base y la deslocalización de la carga en el ácido conjugado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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