Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Dónde se ubica el grupo nitro importa
Condiciones: Water, 25 °C. No pKa values are given; reason from where each nitro group can accept the phenoxide charge.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los fenoles de menos a más ácido.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos ácido a más ácido
- fenol
pKa 10.0: la carga se dispersa por el anillo pero no tiene ningún aceptor adicional.
- 3-nitrofenol
pKa 8.4: el grupo nitro en meta retira por efecto inductivo, pero no puede aceptar la carga por resonancia.
- 4-nitrofenol
pKa 7.2: el grupo nitro en para retira por efecto inductivo y además recibe la carga sobre sus oxígenos por resonancia.
- 2,4-dinitrofenol
pKa 4.1: dos grupos nitro, en orto y para, pueden aceptar cada uno la carga por resonancia.
Solución explicada
La carga del fenóxido solo llega a los carbonos orto y para. Un grupo nitro en meta solo ayuda por efecto inductivo; un grupo nitro en para también ayuda por resonancia; los grupos nitro en orto y para juntos dan dos receptores de resonancia, lo que hace que el 2,4-dinitrofenol (pKa 4.1) sea ligeramente más ácido que el ácido acético (pKa 4.8).
Qué vas a practicar
Ordenar fenoles sustituidos combinando el efecto de resonancia dependiente de la posición con el efecto inductivo de los grupos nitro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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