Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Un ácido fuerte protona el pirrol en el carbono
Condiciones: Pyrrole, HCl (strong acid), non-nucleophilic solvent, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Un enlace π del anillo toma el protón en C2
El par π del C2=C3 se enlaza al hidrógeno del HCl, así que el C2 pasa a ser un carbono CH₂ y el C3 queda con la carga positiva.
Las flechas curvas
- El par π del C2=C3 forma el nuevo enlace C2–H.
- El par enlazante del H–Cl se va con el cloro como cloruro.
¿Por qué en el carbono y no en el nitrógeno?
El par solitario del nitrógeno del pirrol es uno de los seis electrones π del anillo aromático, así que no está disponible como base ordinaria.
El nitrógeno estabiliza el catión
El par π del C4=C5 se desplaza hacia el C3 catiónico, lo que mueve la carga al C5, y el par solitario del nitrógeno forma un enlace π C=N con el C5. En el contribuyente iminio resultante todos los átomos tienen octeto.
Las flechas curvas
- El par π del C4=C5 forma un enlace π con el carbono catiónico.
- El par solitario del nitrógeno forma un enlace π C=N con el C5.
Ion 2H-pirrolio
El catión es un ion iminio conjugado con la carga positiva repartida entre el nitrógeno, el C3 y el C5. Ya no es aromático, y por eso el pirrol es una base tan débil.
Qué vas a practicar
Dibuja el HCl protonando el C2 del pirrol y, después, el contribuyente en el que el par solitario del nitrógeno estabiliza el catión como ion iminio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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