Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El trifenilmetanol forma el catión tritilo en ácido sulfúrico
Condiciones: Triphenylmethanol, concentrated H₂SO₄, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
El ácido sulfúrico protona el grupo hidroxilo
Un par solitario del oxígeno forma enlace con un hidrógeno del ácido sulfúrico. El OH se convierte en OH₂⁺, que puede salir como agua neutra.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidroxilo forma enlace con el hidrógeno ácido.
- El par enlazante del O–H queda sobre el oxígeno, dando hidrogenosulfato.
Se va el agua
El enlace C–O se rompe y ambos electrones se van con el oxígeno, liberando agua y dejando el carbono central con un orbital p vacío.
Las flechas curvas
- El par enlazante C–O se va con el oxígeno en forma de agua.
¿Por qué se forma tan fácilmente este catión?
El orbital p vacío del carbono central se solapa con los tres anillos de benceno, así que la carga positiva se reparte entre diez carbonos.
Un anillo comparte la carga positiva
Un par π del anillo se desplaza hacia el carbono catiónico, formando un enlace C=C exocíclico y dejando la carga positiva sobre un carbono del anillo en orto respecto al punto de unión.
Las flechas curvas
- El par π del anillo forma un enlace π con el carbono central catiónico.
De vuelta a la estructura contribuyente mayoritaria
La estructura contribuyente con la carga en el anillo es minoritaria: sigue teniendo un carbono con seis electrones y un anillo ha perdido su sexteto aromático. Devolver el par π exocíclico al anillo restaura los tres anillos de benceno con la carga positiva sobre el carbono central.
Las flechas curvas
- El par π exocíclico vuelve al anillo y llena el orbital vacío del carbono orto.
Catión trifenilmetilo
La estructura contribuyente mayoritaria mantiene intactos los tres anillos de benceno, con la carga positiva sobre el carbono central; las estructuras contribuyentes minoritarias la comparten con los carbonos orto y para de cada anillo, diez carbonos en total. El agua y el hidrogenosulfato son los subproductos.
Qué vas a practicar
Dibuja el ácido sulfúrico protonando el OH del trifenilmetanol, la pérdida de agua para dar el catión trifenilmetilo, una estructura contribuyente minoritaria que sitúa la carga positiva en un anillo y el regreso a la estructura contribuyente mayoritaria.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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