Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El HCl protona el 1-metilimidazol en N3
Condiciones: HCl, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El N3 toma el protón
El par solitario del N1 metilado forma parte del sexteto aromático, así que no es básico. El N3 tiene su par solitario en el plano del anillo, como la piridina, y ese par toma el protón del HCl.
Las flechas curvas
- El par solitario del N3, en el plano del anillo, se une al hidrógeno del HCl.
- El par del enlace H–Cl sale con el cloro como cloruro.
Repartir la carga con el N1
El par solitario del N1 forma un enlace C=N con C2, y el par π del C2=N3 se desplaza hacia el N3. Las dos estructuras contribuyentes ponen la carga positiva en cada nitrógeno por turno, un catión de tipo amidinio, por lo que el 1-metilimidazol (pKaH ≈ 7.1) es una base mucho más fuerte que la piridina (5.2).
Las flechas curvas
- El par solitario del N1 forma un enlace π con C2, entre los dos nitrógenos.
- El par π del C2=N3 se desplaza hacia el N3, que queda neutro.
De vuelta a la forma protonada en N3
Al invertir las flechas, la carga vuelve al N3. Ambas estructuras contribuyentes conservan seis electrones π, así que el catión sigue siendo aromático mientras su carga se reparte entre los dos nitrógenos y C2.
Las flechas curvas
- El par solitario del N3 vuelve a formar el enlace π C2=N3.
- El par π N1=C2 vuelve al N1 como su par solitario.
Cloruro de 1-metilimidazolio
El producto es el cloruro de 1-metilimidazolio. Esta misma deslocalización explica por qué el anillo de imidazol de la histidina está protonado cerca de pH 7.
Qué vas a practicar
Dibuja el N3 del 1-metilimidazol tomando el protón del HCl y luego las flechas de resonancia que llevan la carga positiva al nitrógeno metilado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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