Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Sodium hydride deprotonates methanol
Condiciones: NaH, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Hydride takes the O–H proton
The hydride ion uses its electron pair to bond to the O–H proton and the O–H pair stays on oxygen. The products are methoxide and H2.
Las flechas curvas
- The hydride electron pair bonds to the O–H proton.
- The O–H bonding pair stays on oxygen.
Irreversible deprotonation
H2 (pKa ≈ 35) is a far weaker acid than methanol, and as a gas it leaves the flask, so the reaction is complete and irreversible.
Sodium methoxide and hydrogen
Methoxide is formed quantitatively with sodium as counter-ion; it is ready for a Williamson ether synthesis.
Qué vas a practicar
Draw the hydride ion taking the O–H proton of methanol to give methoxide and hydrogen gas.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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