Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
HCl protonates pyridine
Condiciones: HCl, Et2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
The nitrogen lone pair takes the proton
The lone pair of pyridine sits in an sp2 orbital in the ring plane, outside the aromatic π system. It bonds to the HCl hydrogen and chloride leaves.
Las flechas curvas
- The in-plane nitrogen lone pair bonds to the HCl hydrogen.
- The H–Cl pair leaves as chloride.
Aromaticity is kept
Because the lone pair is not part of the sextet, protonation does not disturb aromaticity, unlike pyrrole whose N lone pair is in the π system.
Pyridinium chloride
Pyridinium (pKa 5.2) is an aromatic cation; pyridine is a weaker base than alkylamines because its lone pair is in an sp2 orbital.
Qué vas a practicar
Draw the pyridine nitrogen lone pair taking the proton from HCl to give pyridinium chloride.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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