Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El bromuro de etilmagnesio desprotona el fenilacetileno
Condiciones: EtMgBr, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El carbanión etilo toma el protón del alquino
Un reactivo de Grignard se comporta como un carbanión, y su ácido conjugado, el etano (pKa ≈ 50), es uno de los ácidos más débiles que se conocen. El C–H sp terminal del fenilacetileno (pKa ≈ 29) es unas 21 unidades más ácido, así que el grupo etilo toma ese protón antes de hacer cualquier otra cosa. Por eso los reactivos de Grignard se destruyen con alquinos terminales, alcoholes y agua.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–Mg, polarizado hacia el carbono, forma el nuevo enlace C–H con el hidrógeno del alquino y libera el magnesio del grupo etilo.
- El par C–H del alquino, retenido con fuerza en un orbital sp con 50 % de carácter s, forma el nuevo enlace del carbono del alquino con el magnesio.
Bromuro de feniletinilmagnesio y etano
El magnesio simplemente ha cambiado un grupo etilo por un grupo feniletinilo, lo que da bromuro de feniletinilmagnesio, un reactivo de Grignard alquinílico, junto con etano gaseoso que burbujea fuera del THF. La constante de equilibrio es de aproximadamente 10²¹, así que el intercambio es irreversible, y el nuevo reactivo de Grignard puede luego atacar un carbonilo u otro electrófilo por el carbono del alquino.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el enlace C–Mg del bromuro de etilmagnesio quita el hidrógeno del alquino terminal del fenilacetileno, con el magnesio pasando al carbono del alquino para dar bromuro de feniletinilmagnesio y etano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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