Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El HCl protona el 1H-pirazol en N2
Condiciones: HCl, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
N2 toma el protón
En el 1H-pirazol, el par solitario de N1 forma parte del sexteto aromático, mientras que N2 tiene un par solitario tipo piridina en el plano del anillo. Por eso N2 toma el protón del HCl.
Las flechas curvas
- El par solitario de N2, en el plano del anillo, se enlaza al hidrógeno del HCl.
- El par de enlace H–Cl se va con el cloro como cloruro.
Llevar la carga a N1
El par solitario de N1 solo puede llegar a N2 a través de los tres carbonos del anillo, así que este contribuyente mueve tres pares. Los dos nitrógenos están enlazados directamente y el nitrógeno vecino con N–H retira densidad electrónica de N2 por efecto inductivo; por eso el pirazol (pKaH 2.5) es una base mucho más débil que el imidazol (pKaH 7.0).
Las flechas curvas
- El par solitario de N1 forma un enlace π C=N con el carbono contiguo del anillo.
- El par π C=C se desplaza un enlace alrededor del anillo.
- El par π C=N+ pasa a N2, que queda neutro.
Cloruro de pirazolio
El pirazolio tiene un N–H en cada nitrógeno y la carga repartida entre ambos, así que los dos contribuyentes son idénticos. El anillo conserva seis electrones π y sigue siendo aromático.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el N2 del 1H-pirazol toma el protón del HCl y, después, las flechas de resonancia que llevan la carga positiva a N1 a través del anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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