Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Hydroxide deprotonates nitromethane
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Hydroxide removes a C–H hydrogen
Hydroxide takes a hydrogen from the carbon bonded to the nitro group. The C–H pair forms a C=N π bond while the N=O π pair moves onto oxygen, so nitrogen keeps its octet and its positive charge.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair bonds to the C–H hydrogen.
- The C–H bonding pair becomes the C=N π bond.
- The N=O π pair moves onto oxygen so nitrogen does not exceed an octet.
Why a C–H acid
Most C–H bonds have pKa above 40; nitromethane is about 10 because the nitronate puts the charge on two electronegative oxygens.
Nitronate ion
The nitronate carries C=N with two O⁻ on N⁺; its other contributor places the lone pair on carbon. Its carbon remains nucleophilic, as in the Henry reaction.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide removing a C–H hydrogen of nitromethane and the electron flow that gives the nitronate ion with C=N.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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