Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Hydroxide deprotonates phenol
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Hydroxide takes the O–H proton
Phenol (pKa ≈ 10) is a stronger acid than water (15.7), so hydroxide removes its O–H proton almost completely, giving phenoxide and water.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H bonding pair stays on the phenol oxygen.
Phenol versus cyclohexanol
Delocalising the charge into the ring stabilises phenoxide, making phenol about a million times more acidic than an alcohol.
Push the charge into the ring
An oxygen lone pair forms a C=O π bond and the adjacent ring π pair moves onto the ortho carbon. Repeating this places the charge at the other ortho and the para carbon.
Las flechas curvas
- An O⁻ lone pair forms the C=O π bond.
- The ring π pair moves onto the ortho carbon, which becomes a carbanion.
Back to the oxygen-charged form
Reversing the arrows returns the charge to oxygen. This contributor keeps an intact aromatic ring and the charge on the most electronegative atom, so it is the major one.
Las flechas curvas
- The ring carbanion lone pair re-forms the ring π bond.
- The C=O π pair returns to oxygen.
Phenoxide ion
Phenoxide is a hybrid of the oxygen-charged form and three ring-carbanion forms (two ortho, one para); the oxygen form, with an aromatic ring, contributes most.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide removing the O–H proton of phenol, then the resonance arrows that move the negative charge onto an ortho ring carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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