Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Sodium amide deprotonates propyne
Condiciones: NaNH2, NH3(l)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Amide removes the alkyne hydrogen
The amide ion lone pair bonds to the hydrogen on the sp carbon and the C–H pair stays on that carbon as a lone pair, giving the acetylide and ammonia.
Las flechas curvas
- The amide lone pair bonds to the terminal hydrogen.
- The C–H bonding pair stays on the sp carbon.
Hybridisation and acidity
More s character holds a lone pair closer to the nucleus: sp C–H ≈ 25, sp2 ≈ 44, sp3 ≈ 50.
Propynide ion
Propynide (as its sodium salt) is a strong carbon nucleophile used for SN2 alkylations; ammonia (pKa 38) is too weak an acid to take the proton back.
Qué vas a practicar
Draw the amide ion removing the terminal alkyne hydrogen of propyne to give the propynide ion.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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