Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El HCl protona la quinolina
Condiciones: HCl, Et2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El par solitario del nitrógeno toma el protón
La quinolina es un anillo de piridina fusionado a un anillo de benceno. El par solitario de su nitrógeno ocupa un orbital sp2 en el plano del anillo, fuera del sistema π aromático de diez electrones, así que puede enlazarse al hidrógeno del HCl sin alterar la aromaticidad.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno, en el plano del anillo, se enlaza al hidrógeno del HCl.
- El par de enlace H–Cl se va con el cloro como cloruro.
Cloruro de quinolinio
El quinolinio (pKa 4.9) es casi tan ácido como el piridinio (5.2): el anillo de benceno fusionado apenas cambia la basicidad. Igual que la piridina, la quinolina es una base mucho más débil que una alquilamina (pKaH ≈ 10.7), porque un par solitario sp2 tiene más carácter s y se mantiene más cerca del núcleo.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el par solitario del nitrógeno de la quinolina toma el protón del HCl para dar cloruro de quinolinio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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