Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El hidróxido de potasio desprotona la succinimida
Condiciones: KOH, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidróxido toma el N–H de la imida
El N–H de la succinimida está entre dos grupos carbonilo, lo que lo hace inusualmente ácido para un N–H (pKa 9.6). El hidróxido (pKa del agua 15.7) lo quita casi por completo; el K+ es un ion espectador y no se dibuja.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido se enlaza al hidrógeno de la imida.
- El par de enlace N–H se queda en el nitrógeno, que adquiere carga negativa.
Llevar la carga a un oxígeno carbonílico
El par solitario del nitrógeno está conjugado con ambos grupos C=O, así que la carga negativa se reparte entre el nitrógeno y los dos oxígenos carbonílicos. Este contribuyente la coloca en un oxígeno; la forma equivalente la coloca en el otro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del nitrógeno forma un enlace π C=N con el carbono carbonílico vecino.
- El par π C=O pasa al oxígeno, que asume la carga negativa.
De vuelta al anión de nitrógeno
Al invertir las flechas, la carga regresa al nitrógeno. Tres átomos comparten una sola carga, y por eso el anión de la imida es mucho más estable que el anión de una amina simple (pKa ≈ 36).
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π C=O.
- El par π C=N regresa al nitrógeno como par solitario.
Anión de la succinimida
Los productos son la sal potásica de la succinimida, un anión de nitrógeno estabilizado por resonancia, y agua. Es el mismo tipo de anión que el anión ftalimida de la síntesis de Gabriel.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el hidróxido quita el protón N–H de la succinimida y, después, las flechas de resonancia que llevan la carga del nitrógeno a un oxígeno carbonílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas