Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
log K para el fenol y el metóxido
Condiciones: Phenol (pKa 10.0) reacts with sodium methoxide; methanol has pKa 15.5. Treat both values as on the same scale.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es log K para PhOH + CH₃O⁻ ⇌ PhO⁻ + CH₃OH?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 5.5 Se acepta con un margen de ±0.05.
- Si obtuviste -5.5: La resta está invertida. log K = pKa del ácido que se forma (metanol) menos pKa del ácido que se consume (fenol); el ácido más fuerte, el fenol, está a la izquierda, así que K es mayor que 1.
- Si obtuviste 25.5: Los valores de pKa se restan, no se suman: log K = 15.5 − 10.0.
Solución explicada
log K = pKa(ácido producto) − pKa(ácido reactivo) = 15.5 − 10.0 = 5.5, así que K ≈ 3 × 10⁵. El equilibrio favorece al ácido más débil, el metanol, y el fenol se convierte esencialmente por completo en fenóxido.
Qué vas a practicar
Calcular log K de una transferencia de protón a partir de los valores de pKa de los dos ácidos implicados.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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